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オフィシャルのアナウンス：　「複数アカウント機能の追加について」

どういう理由で複数のアカウントをサポートしてこなかったのかは不明ですが、インプレスの記事によると自作自演行為が主な理由のようです。

はてな、最大2件のサブアカウントを取得できる「複数アカウント機能」

はてなでは、人力検索「はてな」での自作自演行為などを禁止するなどの目的で、1ユーザーが複数アカウントを保有することを禁止していたが、ユーザーからの要望を受け、サブアカウントの設定を可能とした。なお、アカウントがメインアカウントであるかサブアカウントであるか、アカウントが他のアカウントと同一人物であるかどうか、といった情報は原則的に公開しない。

確かに要望が多いとは思いますが、複数アカウントのサポートにはかなり抵抗があります。
私がこれまで関わったISPやポータルでも、ニックネームや複数アカウントというメインのIDに関連付けたサブアカウントをサポートすることが多かったのですが、その議論になると必ず反対してきました。

利用者はメインのIDとは別の名前を利用したいということもあるでしょう。
ただ、システムは複雑になっていき、サービスによっては不都合を行うケースが多いからです。
新しいサービスを立ち上げるときに必ず問題というか、対応について議論していかないといけないからです。
自作自演行為の問題もありますが、別のアカウントを取得できるようにした方がシンプルだと思うからです。
はてなのビジネスモデルはよく理解していませんが、今後、有料サービスや特定コンテンツに対する課金を行うサービスが増えてきた場合は面倒だと思います。それは利用者も同じことで、何で課金されているんだろうとか、疑問に思ってサポートに問い合わせてくるケースもあります。

韓国では国民総背番号に近い環境なので、複数のアカウントって考え方はあまり無いような感じもしますけどね。
この考え方は日本の文化なんでしょうか。日本はUSに近いってことですかね。

面白いサービスをスピーディに立ち上げる「はてな」ですが、この複数アカウントサポートが開発の速度を落とさなければいいんですけどね。
ただ、顧客が要望する機能をサポートするのは重要か。。。　難しいところです。